В мае 1940 года Гилгуд впервые сыграл Просперо в шекспировской «Буре», поставленной театром «Олд Вик». Гилгуд начал с того, что разрушил устойчивую ассоциацию «старость — мудрость». Его Просперо был мудр, но не стар. Напротив, Гилгуд играл человека в расцвете физических и духовных сил. Его Просперо утратил родину, власть, богатство, положение, но сохранил силу духа, волю, энергию. В образе, созданном актером, было нечто такое, что театральный рецензент «Дейли телеграф» назвал «вызывающей дерзостью». «Как иначе, — писал он, — можно назвать поведение человека, который, будучи лишен своего герцогства, начинает править духами природы, обращаясь с ними при этом, как с лакеями».

Спектакль игрался в год Дюнкерка и падения Франции. И не напрасно театральный обозреватель «Таймс» писал, что «Буря» в «Олд Вике» «куда ближе к нашим сегодняшним потребностям, чем любая трескучая драма с барабанным боем, ибо она помогает собрать разбегающиеся мысли и чувства англичан в некое глубокое единство».

В первый раз Гилгуд сыграл Лира в 1930 году в театре «Олд Вик». Актер был недопустимо молод для этой роли: двадцать шесть лет. Об актере, которому удалось передать шекспировскую мощь характера Лира, английские критики говорят: «Да, это дуб!» Критики полагали, что гилгудовский Лир «пока еще не дуб», но все же находили в его работе «что-то многообещающее».

Десять лет спустя, весной 1940 года, Тайрон Гатри, стоявший тогда во главе театра «Олд Вик», предложил Гилгуду еще раз попытать свои силы в «Лире». Ставить спектакль пригласили Грэнвилл-Баркера. Вероятно, его Лир 1940 года был наиболее сбалансированным. Король и человек проступали в созданном им характере в точной соизмеренности. Образ приобрел должную мощь, и никто уже не осмеливался сказать, что он «еще не вполне дуб».

Не остался Гилгуд в стороне и от попыток экранизации Шекспира. Правда, произошло это уже после войны. В 1952 году он принял приглашение голливудской фирмы «Метро-Голдвин-Майер» участвовать в экранизации «Юлия Цезаря». В этом фильме он снимался в роли Кассия. Кроме того, он исполнил роль герцога Кларенса в знаменитом фильме Лоренса Оливье «Ричард III».

Заслуги Джона Артура Гилгуда были отмечены английской королевой. В 1953 году актер получил рыцарский титул.

Подобно многим талантливым актерам, жизнь которых целиком сосредоточена на театре, Гилгуд рано начал испытывать стремление к режиссуре. Еще совсем молодым человеком он поставил «Ромео и Джульетту» в Оксфордском драматическом обществе. В 1932 году ему уже была доверена постановка «Венецианского купца» на сцене театра «Олд Вик». Как и в актерской своей работе, Гилгуд-режиссер тяготел к классике, и в первую очередь к Шекспиру. В разное время, в разных театрах он поставил «Макбета», «Много шума из ничего», «Двенадцатую ночь», «Ромео и Джульетту», «Короля Лира», «Ричарда III» и т.д. Многие из этих трагедий и комедий он ставил неоднократно. Так, например, известны четыре его постановки комедии «Много шума из ничего».

Разумеется, Гилгуд не исключительно «шекспировский» режиссер. Он ставил Конгрива, Отвея и Шеридана, Уайльда и Моэма, пьесы современных драматургов, включая Ануйя и Грэма Грина. Тем не менее работа над классиками и Шекспиром образует главную часть его режиссерского опыта.

«Когда я ставлю пьесу и сам играю в ней, — рассказывал Гилгуд, — я всегда поступаю так: на пробных гастролях в провинции, до того как мы приезжаем в Лондон, я разрабатываю роли всех участников до мельчайших деталей, но свою роль провожу только в общих чертах. От этого несколько страдает аудитория и, видимо, участники спектакля. Но это неизбежно. Тем временем я репетирую с дублером, заставляя его отрабатывать роль по частям, а через несколько недель после начала гастролей устраиваю дополнительные репетиции, где дублер проводит всю роль целиком».

В 1954 году Гилгуд поставил «Вишневый сад». При этом он отказался от традиционного перевода пьесы Констанции Гарнетт и создал новый, более «разговорный» вариант. Спектакль сразу стал ближе к настоящему Чехову.

К концу пятидесятых годов Гилгуд почувствовал непреодолимое желание «привести своего Шекспира в порядок», обобщить накопленный опыт, подвести некоторые итоги. Так возник замысел его известной шекспировской программы «Век человеческий».

Для своей программы Гилгуд выбрал шестьдесят шекспировских отрывков из антологии профессора Д. Райленда. То были сонеты и монологи из разных трагедий, комедий и исторических хроник. Ромео, Ричард III, Кассио, Отелло, Гамлет, Просперо, Лир — таков далеко не полный перечень образов, показанных актером в «Веке человеческом». Все критики, писавшие об этом спектакле, отмечали поразительное мастерство перевоплощения, продемонстрированное Гилгудом.

Он показал свою шекспировскую программу в Лондоне в июле 1959 года. «Веком человеческим» вновь открылся «Куинз тиэтр», здание которого было разбомблено в годы Второй мировой войны. Спектакль вызвал огромный интерес у публики и восторг, смешанный с растерянностью, в рядах театральных критиков. Гилгуд читал блистательно. Один из критиков в приступе энтузиазма назвал его «величайшим из живых виртуозов чтения», которому «нет равных за стенами Дома Мольера. Впрочем, и в стенах тоже».

«Вишневый сад» 1961 года, в котором Гилгуд играл Гаева, имел прямую связь с постановкой 1954 года. Однако Сен-Дени и Гилгуд радикально пересмотрели традиционную для англичан концепцию спектакля. Они полностью отказались от прежнего понимания пьесы как трагикомедии, в центре которой стоят брат и сестра, не имеющие сил посмотреть в глаза действительности и порвать с прошлым. Даже Лопахин отодвинулся на второй план. Идейный акцент спектакля переместился. «Ключевыми» характерами стали Трофимов и Аня.

Постоянный контакт с чеховской драматургией вызвал у Гилгуда острый интерес к творчеству Чехова в целом, к личности и человеческой судьбе великого русского писателя. Гилгуд перечитал всю чеховскую прозу, существующую в английских переводах, познакомился с воспоминаниями современников Чехова.

В 1968 году Гилгуд создал образ Чехова в телевизионном спектакле по пьесе Л. Малюгина «Насмешливое мое счастье».

«Я старею, — говорил Гилгуд. — Поэтому мне, естественно, нелегко подавлять в себе известное пристрастие к театру моей юности и недовольство переменами, которые современность вызвала и неизбежно будет вызывать во всех отраслях театрального дела. Но я многому научился и, надеюсь, еще большему научусь у младшего поколения драматургов, режиссеров и особенно актеров, с которыми я теперь впервые сталкиваюсь».

В 1960-е годы актер, чья игра уже казалась старомодной, взялся за современный репертуар, сыграв роли в пьесах Гарольда Пинтера и Грэма Грина. «И на сцене и вне ее я страдаю тремя пороками — чрезмерной импульсивностью, застенчивостью и равнодушием ко всему, что не имеет непосредственного отношения ко мне или к театру», — говорил Гилгуд.

Он все чаще снимается в кино. Гилгуд блистал в фильмах Линча, Вайды, Гринуэя, Аттенборо, Алена Рене. «Театр слишком утомителен в моем возрасте, — сетовал он. — Игра в кино не так утомительна, поэтому я с 70-х годов сосредоточиваюсь на нем». За свою более чем полувековую творческую жизнь Джон Гилгуд успел сняться в 88 художественных и телевизионных фильмах, среди которых более 20 — на шекспировские темы.

Кинозрители запомнили его по ролям в фильмах «Убийство в Восточном экспрессе» (1974), «Джозеф Эндрюс» (1976), «Провидение» (1977), «Калигула» (1977), «Человек-слон» (1980), «Дирижер» (1980), «Ганди» (1982). В 1981 году Джон Гилгуд получил «Оскар» за роль дворецкого в кинокомедии «Артур». Зрители позже могли видеть его в фильмах «Изобилие», «Книги Просперо».

После десятилетнего перерыва Гилгуд в 1988 году возвращается на сцену лондонского Уэст-Энда. Его последней блестяще исполненной ролью была роль старого Просперо в шекспировской «Буре» в постановке Питера Гринуэя.

Гилгуд продолжал появляться и на телевизионном экране. Он сыграл дедушку Скарлетт О'Хара в сериале по мотивам романа «Унесенные ветром» (1994) Маргарет Митчелл. Сэр Джон считает, что он великолепно играл и в телевизионной серии «Свидание с Брайдсхэд», собравшей миллионную аудиторию.