Энн Олдфилд родилась в 1683 году Ее отец, Натаниэль Олдфилд, служил в гвардии. Он умер, когда Энн была совсем маленькой. Будущая актриса не получила приличного образования. В двенадцать лет ее отдали учиться на швею, а через три года воспитанием девочки занялась сестра матери, хозяйка таверны «Митра». Когда посетителей становилось меньше, Энн уходила в свою комнату и читала вслух какую-нибудь пьесу. Однажды ее услышал начинающий драматург Джордж Фаркер. «Она читала с такой живостью и настолько верно передавала характер каждого персонажа, что я преисполнился удивления и радости».

Благодаря хлопотам Фаркера и его приятеля, драматурга Джона Ванбру, директор театра «Друри-Лейн» Рич в 1699 году принял юную и талантливую Энн Олдфилд в свою труппу.

В течение года, «пребывая в тени, никем не замеченная, безмолвная», играла она горничных, пажей, служанок. В марте 1700 года труппа приступила к репетициям пьесы Ванбру «Пилигрим». Роли в пьесе распределял сам автор, и Олдфилд получила роль героини, наивной и доверчивой Алинды.

Вспоминая этот спектакль, актер Колли Сиббер отмечает, что, «к счастью, робость Энн, ее неуверенность в собственных силах находились в гармонии с образом героини, нежной Алинды», попадающей то в банду разбойников, то в приют для умалишенных, то во дворец тирана.

Среди молодых актрис труппы Энн выделялась стройной фигурой, тонкими чертами лица, сильным и красивым голосом. Многих она поражала работоспособностью и старательностью.

Летом 1703 года труппа королевского театра «Друри-Лейн» выехала в Бат, где по традиции собиралось высшее общество. Энн выступила в роли Леоноры из пьесы Крауна «Сэр Кортли Найс, или Этого не может быть». Спектакль пользовался большим успехом у почтенной публики.

В Лондон Олдфилд вернулась не одна — ее сопровождал возлюбленный — сэр Артур Мейнверинг, влиятельный представитель партии вигов. Он был человеком небогатым, хотя и происходил из старинного знатного рода.

На сцене «Друри-Лейна» Энн Олдфилд сыграла свою первую трагическую роль — Марию Стюарт из пьесы Бэнкса «Королевы Альбиона». «Когда она играла Марию, — пишет очевидец, — в зале плакали. Плакали навзрыд, словно провожали на казнь близкого человека». От Марии — Олдфилд веяло неблагополучием, горем, трагедией, а порой каким-то дерзким мужеством.

7 декабря 1704 года состоялась премьера спектакля «Беспечный муж» Сиббера. Олдфилд играла Бетти Модиш легко, весело, заражая своим темпераментом партнеров и публику. Сиббера поразило чувство юмора, с которым Энн проводила свои сцены, бравурное комическое «брио» ее реплик, невольно заставлявшее зрителей не упустить ни слова, безупречный артистизм, с которым актриса создавала характер взбалмошный и жестокий.

Летом 1705 года Энн Олдфилд родила сына. В честь отца его назвали Артуром. Чтобы обеспечить семью, Мейнверинг устроился инспектором по вопросам государственных субсидий.

С каждым годом Олдфилд все более придирчиво относится к выбору репертуара. Среди образов, созданных Энн в 1706 году, была Сильвия, героиня комедии Фаркера «Офицер-вербовщик». Спектакль прошел с триумфом. В роли Сильвии актриса отмечала прежде всего решительность молодой женщины, ее природный ум, находчивость, умение постоять за свою честь, найти выход из сложной ситуации. Для многих современников Сильвия — Олдфилд являла собою образец новой женщины, женщины XVIII века, века Просвещения.

В 1706 году ряд актеров, среди которых были Роберт Уилкс, Энн Олдфилд и Джейн Роджерс, недовольных политикой директора Рича, покинули «Друри-Лейн» и перешли в Театр Королевы в Хеймаркете, подписав 15 августа контракт с его владельцем — Ванбру. Олдфилд получила возможность работать с такими интересными комедиографами современности, как Ванбру и Конгрив, выступать с корифеями английской сцены Беттертоном и Барри.

В сезоне 1706/07 года Энн сыграла более десятка ролей. Современники единодушно отмечали разноплановость ее дарования. Олдфилд, по словам Беттертона, с одинаковым успехом играла «высокую трагедию и низкий фарс». Вот, к примеру, типичный контраст: Йемена из драмы Смита «Федра и Ипполит» и вдова Рич из комедии Этериджа «Любовь в бочке, или Комическое мщение».

«Кто мог остаться равнодушным, слушая страстные речи Федры — Барри или Исмены — Олдфилд? — писал современник. — С каким совершенством играла Олдфилд Йемену! Трудно передать впечатление от того трагического накала, с которым талантливая актриса произносила свои монологи, величественная и торжественная…»

Самым ярким событием в жизни Хеймаркета явилась постановка пьесы Джорджа Фаркера «Хитроумный план щеголей». Это была последняя встреча Олдфилд с творчеством драматурга, сыгравшего столь значительную роль в ее судьбе.

Многие историки английского театра XVIII столетия нередко сравнивали игру Гаррика с игрой Энн Олдфилд, находя в их исполнительской манере много общих черт, и прежде всего «природное и неукротимое стремление» к психологической индивидуализации образа. В монологах Олдфилд стремилась разнообразить палитру интонаций, отрешаться от монотонной напевности, добиваться живого звучания роли. В предисловиях к своим пьесам Сиббер нередко отмечает, что даже посредственный драматургический материал обретал значимость в устах актрисы. Олдфилд всегда умела безошибочно выделить суть сцены или монолога: «Энн, в отличие от многих современных ей актеров, — пишет один из ранних биографов Олдфилд, — всегда понимала, что она говорила на сцене».

Героини Олдфилд были одеты со вкусом. Недаром Александр Поп писал, что, стоило актрисе появиться на сцене, как в зале раздавался «крик восторга по поводу ее изысканного туалета». Олдфилд — одна из первых английских актрис, задумавшихся над исторической достоверностью театрального костюма.

В 1710—1720-е годы она сыграла ряд трагических ролей в пьесах Ли, Роу, Филипса, Аддисона, Юнга. Энн поначалу с неохотой соглашалась играть трагедию. Как рассказывает суфлер Четвуд, с жанром трагедии Энн примирила роль Семандры в пьесе Ли «Митридат», которую она играла «с абсолютным совершенством». Специально для Олдфилд Роу пишет пьесы «Трагедия Джейн Шор» и «Трагедия леди Джейн Грей».

13 января 1708 года Олдфилд вернулась на сцену «Друри-Лейна». Для Энн наступила тяжелая пора. Ей стали поручать безликие роли в посредственных пьесах. Жалованье выплачивалось нерегулярно. Тогда Олдфилд направила лорду-камергеру прошение, рассказав о беспорядках, творящихся в театре. Через несколько месяцев директор театра Рич был лишен патента. Олдфилд прослужит в «Друри-Лейне» еще двадцать лет, те самые двадцать лет, которые историки английской сцены XVIII столетия назовут впоследствии «золотым веком старого Друри».

17 марта 1712 года состоялась премьера «Несчастной матери» Филипса. Успех Олдфилд в роли Андромахи превзошел все ожидания. «Восторженные аплодисменты вспыхивали после ее монологов, — писал биограф актрисы, — печальных и возвышенных, трагических, хватающих за душу. Ее Андромаха в горе своем была чужда всеобщему безумию, скорбящая вдова, оплакивающая погибшего мужа, красивая и благородная женщина, достойная самой страстной и нежной любви, самоотверженная мать, силой обстоятельств вынужденная выбирать между жизнью сына и браком с ненавистным ей Пирром».

Все восхищались спектаклем и игрой Олдфилд. Музыканту и поэту Джону Хьюзу запомнился голос Энн, сильный, гибкий, выразительный. Он отмечает, с каким тонким мастерством использовала актриса долготу гласных, создавая в трагических монологах ощущение плача, «горестного песнопения обреченной женщины». Ричард Стиль писал впоследствии, что больше всего его удивило чувство меры, с которым Олдфилд проводила свою роль: «…страсть, горе, негодование и даже отчаяние, — подчеркивал он, — передавались исполнительницей с благородством и достоинством».

В этом же году Олдфилд постиг тяжелый удар: в ноябре умер Артур Мейнверинг. Единственным утешением Энн стал ее сын, семилетний Артур.

14 апреля 1713 года в «Друри-Лейне» состоялась премьера классической трагедии Д. Аддисона «Катон». Энн играла дочь Катона, Марсию. В ее исполнении Марсия была трогательна и необычайно искренна. Особенно удались актрисе сцены с Джубой — Уилксом, где Энн пленяла зрителей своей женственностью и благородством. «Катон» прошел тридцать пять раз кряду. С каждым спектаклем Олдфилд становилось все труднее играть: она была на последнем месяце беременности. Увы, последний ребенок Энн и Артура родился мертвым.